Leon Askin, eigentlich Leo Aschkenasy, wurde in Wien in einer jüdischen Familie des Mittelstandes 1907 geboren. Die Wohnverhältnisse waren in seiner frühen Kindheit äußerst beschränkt, obwohl - beide Elternteile waren berufstätig - ein Dienstmädchen und ein Kinderfräulein zur Verfügung standen. 1918 übersiedelten die Aschkenasys in eine größere Wohnung am Alsergrund (Wien IX.). Dort wandelte sich Leons Vater vom überzeugten Sozialdemokraten und assimilierten jüdischen Bürger zum strenggläubigen orthodoxen Bekenner des Judentums. Das erst machte dem 11-Jährigen seine jüdischen Wurzeln bewusst.
Das Gymnasium besuchte Askin im 17. Bezirk. In dieser Zeit wurde sein Interesse für das Theater geweckt, das bis dahin besonders dem Zirkus gegolten hatte. Den zahlreichen Besuchen der besten Bühnen dieser Zeit verdankt Askin viele Erfahrungen, die er in seiner späteren Laufbahn nützte. Ab 1925 trat Leon in das Berufsleben ein. Er arbeitete in einer Asbest- und Gummifabrik, es hielt ihn dort aber nicht lange und er wurde arbeitslos. Es war in dieser Zeit unendlich schwer, eine Stelle zu finden, und Askin benützte diese unerwünschte Freizeit, um sich mit dem Theater zu beschäftigen. Er sprach auch bei einem seinerzeit berühmten Schauspieler vor und wurde für talentiert befunden. Leider verlangte der schlechte Gesundheitszustand seines Vaters von ihm, dass er dessen Geschäfte vertretungsweise übernehmen musste.
Trotzdem gelang es ihm, einen Volkshochschulkurs für Bühnenspiel bei niemand geringerem als Hans Thimig zu besuchen. Damit war seine berufliche Entscheidung getroffen. Während er bei Thimig und Paul Kalbeck lernte, verdiente er sich etwas Geld mit Rezitationsabenden; aber schon 1926 stand er zum ersten Mal als professioneller Schauspieler auf der Bühne, das Ensemble nannte sich „Theater der Jugend" und spielte vorwiegend avantgardistische Stücke.
Durch glückliche Umstände gelang es ihm, 1927 in das neugegründete Reinhardt-Seminar einzutreten, und schon einige Monate später bekam er ein Engagement an den „Städtischen Bühnen" in Düsseldorf. Seine Bühnentätigkeit dauerte dort bis 1932, er spielte zahllose kleinere und mittlere Rollen unter der Leitung von Louise Dumont. Die Machtergreifung Hitlers 1933 beendete Askins Karriere in Deutschland. Er flüchtete nach Paris und fristete eine karge Existenz als Deutschlehrer, aber schon bald knüpfte er neue Verbindungen, diesmal zum Kabarett. Binnen kurzem wurde er Regisseur im politischen Kabarett „Paris-Vienne" und hatte ansehnliche Erfolge. 1935 zerstreute sich die Truppe und Askin reiste nach Wien. Zunächst fand er kein Engagement, trat aber schließlich dem Kabarett „ABC" bei, dessen künstlerischer Leiter er wurde. Dort kam er mit vielen späteren Schauspielgrößen, etwa Fritz Eckhart, Josef Meinrad und Hans Jaray, aber auch mit Literaten wie Jura Soyfer zusammen. Dazwischen inszenierte er am Landestheater in Linz. Am 14. März 1938 flüchtete Askin ohne seine Eltern über die Schweiz nach Paris.
In Paris wurde er Mitarbeiter von Erwin Piscator, jedoch nur bis zum Ausbruch des Krieges, wo er als feindlicher Ausländer interniert wurde. Im Lager von Meslay du Maine organisierte Askin Kabarettabende für die Insassen, Karl Farkas war in seinem Ensemble. Schließlich gelang es ihm mit Hilfe seiner Freunde, ein Visum in die Vereinigten Staaten zu bekommen. 1940 schiffte sich Askin nach New York ein. Dort lebte er einige deprimierende Monate lang ohne eigentliche Beschäftigung. Endlich fand er eine Stelle als Bühnenarbeiter bei einem Sommertheater und bald darauf bestellte ihn Piscator, der ebenfalls emigriert war, zum provisorischen Leiter des „Civic Theatre". Schließlich wählte ihn der Vorstand zum definitiven Direktor.
Bis 1942 arbeitete Askin am „Civic Theatre", dann trat er in die US-Armee ein und wurde zum Fluglotsen ausgebildet. In dieser Funktion wurde er jedoch nie verwendet, vielmehr vertraute man ihm die Organisation der Unterhaltung der Truppe an. Diese Aufgabe gefiel Askin auf die Dauer nicht; er ließ sich versetzen und wurde Chefredakteur einer militärischen Zeitschrift. Inzwischen hatte er die amerikanische Staatsbürgerschaft erlangt und geheiratet. Im Februar 1945 wurde er nach England versetzt und geriet nach London. Nach Kriegsende fuhr Askin nach Paris und erfuhr, dass seine Eltern im Konzentrationslager umgekommen waren.
Nach Amerika zurückgekehrt, rüstete er ab und gründete eine Theatergruppe ehemaliger Kriegsteilnehmer, die „Veterans Memorial Stage". Nicht lange danach gelang Askin der Sprung an den Broadway. Dort spielte er tragende Rollen, wie z.B. Goethes Faust in deutscher Sprache. Askin widmete sich mehr und mehr dem Filmschaffen und drehte in Hollywood eine Reihe erfolgreicher Filme, die seinen Ruhm als Schauspieler festigten. 1955 kam Askin nach Deutschland und inszenierte bzw. spielte dort. Die darauf folgende Rückkehr in die USA war nur von kurzer Dauer, dann wurde ihm eine Filmrolle in „Schinderhannes" angeboten, die ihn wieder nach Deutschland rief. Auch Theater spielte er in Berlin und Hamburg, dort den Othello in Shakespeares Tragödie, eine Rolle, die er für die beste seines Lebens hielt. Seine nächste große Filmrolle führte ihn nach Brasilien, wo er mit Freddy Quinn „Weit ist der Weg" drehte, es folgte „Eins, zwei, drei" in Berlin mit Horst Buchholz. Vor seiner Rückkehr nach Beverly Hills spielte Askin in „Warten auf Godot" von S. Beckett in Wien in der Josefstadt. In den USA erreichte er hernach seine größte Popularität in der Rolle des General Burkhalter in der Fernsehserie „Hogan‘s Heroes". Sieben Staffeln wurden von dieser Serie gedreht. In den Pausen von Jänner bis Juni trat Askin auf der Bühne auf, unter anderem am Wiener Burgtheater. Serienrollen und Filmaufträge ließen ihn nun jahrelang zwischen Europa und Amerika hin- und herpendeln. Dabei drehte er auch 1973 und 74 in Wien, unter anderem spielte er in den „Maghrebinischen Geschichten", einer ORF-Produktion. 1975 wurde Askin Präsident der ANTA-West, der "American National Theatre Academy" und kam in dieser Funktion mit allen möglichen Stars der Zeit in Berührung. 1986 erhielt Askin das Angebot, in einer schweizerisch-japanischen Produktion die Hauptrolle zu spielen, was ihn nach Japan und gleich darauf wieder nach Europa führte. Dann folgten einige Jahre der Zurückgezogenheit in Amerika. 1993 ging seine Ehe auseinander und Askin erlebte eine tiefe psychische Krise. Ende 1993 rief ihn ein Filmangebot nach Wien, wo er nun endgültig bleiben sollte. Filmangebote und Theaterengagements ließen nicht lange auf sich warten, insbesondere die Zusammenarbeit mit Paulus Manker in „Alma – a Show Biz ans Ende" bei den Wiener Festwochen brachte dem fast Neunzigjährigen Anerkennung und Erfolg. Späte Ehrungen blieben nicht aus. Er erhielt u.a. das Goldene Ehrenzeichen für Verdienste um das Land Wien und das Ehrenkreuz für Wissenschaft und Kunst I. Klasse. 1996 wurde ihm der Berufstitel Professor verliehen.
In Wien heiratete Askin zum dritten Male. Obwohl er im letzten Lebensabschnitt an den Rollstuhl gefesselt war blieb er am Theater, mit Lesungen und in Filmrollen wie beispielsweise in „Höhenangst" im Kulturleben präsent. Er vervollständigte seine 1989 in englisch erschienene Autobiographie „Quietude and Quest", die 1998 auf Deutsch unter dem Titel „Der Mann mit den 99 Gesichtern" auf den Markt kam. Gestützt durch seine Frau Anita Askin-Wicher genoss er einen Lebensabend voll Anerkennung und Ehrungen. Er starb am 3. Juni 2005.
Askin war nicht so sehr der Star der Hauptrollen als vielmehr ein Meister der Nebenrolle, wo er seinen Personen Profil und Ausstrahlung verlieh. An seinem Charakter ist sein ungebrochener Lebenswille zu bewundern, der ihm trotz aller bitteren Schicksalsschläge erhalten geblieben ist.